Dalam
kimia organik dan
tak organik,
penukargantian nukleofilik (
Jawi:
ڤنوکرݢنتين نوکليوفيليق) merupakan kelas tindak balas yang asas di mana suatu
elektron yang kaya dengan
nukleofil secara terpilih diikat dengan atau menyerang cas positif atau separa positif suatu
atom atau sekumpulan atom untuk menggantikan
kumpulan keluar. Atom positif atau separa positif itu merujuk kepada
elektrofil. Keseluruhan entiti molekul di mana elektrofil dan kumpulan keluar merupakan bahagian yang dipanggil
substrat.
[1][2]Bentuk paling umum untuk tindak balas mungkin diberikan seperti berikut:Pasangan elektron (
:) daripada nukleofil (Nuc) menyerang substrat (R-LG) untuk membentuk ikatan baru, sementara kumpulan keluar (LG) ditolak dengan pasangan elektron. Hasil utama dalam kes ini adalah R-Nuc. Nukleofil mungkin secara elektriknya neutral atau bercas negatif, manakala substrat secara lazimnya neutral atau bercas positif.Contoh penukargantian nukleofilik ialah
hidrolisis bagi suatu
alkil bromida, R-Br, di bawah syarat asas, di mana nukleofil yang "menyerang" merupakan
OH− dan kumpulan keluar ialah
Br−.Tindak balas penukargantian nukleofilik adalah biasa dalam kimia organik dan ia boleh dikategorikan secara meluas sebagai tempat pengambilan karbon
alifatik ditepukan atau (jarang)
aromatik atau pusat karbon tidak ditepukan yang lain.
[3]